作為敢死隊隊長，蔣介石全程參與了浙江起義計劃的商議，最后把起義日期定在1912年11月3日至7日。11月1日這天，蔣介石返回上海向陳其美匯報，得到同意后次日帶著武器、彈藥、印信、旗幟返回杭州。
“我們的革命，孰勝孰敗，并不能根據(jù)數(shù)字來決定，革命軍應(yīng)以一當(dāng)百，我們這一百個人，能夠和一萬個敵人戰(zhàn)斗。還有，時機(jī)也是得勝的重要因素。這個時機(jī)，現(xiàn)在掌握在我們手里?！?
蔣介石在率領(lǐng)敢死隊出發(fā)前，就在奉化會館里，對以奉化棲鳳幫的沈姓漁民為主體的100名敢死隊員，用他那地道的奉化口音，作了簡短、豪邁，而又很能鼓舞士氣的戰(zhàn)前動員。
他的這支敢死隊，都是陳其美等人以招募鐵路工人的名義暗中組織的。
就在敢死隊出發(fā)的前夕，傳來上海起義成功的消息。人心振奮，蔣介石抓住這難得的機(jī)遇，一馬當(dāng)先，率領(lǐng)敢死隊由望江門進(jìn)城，向督署發(fā)起猛攻。撫署衛(wèi)隊很快投降，巡撫增潤從后墻逃出被抓獲。5日，杭州宣告光復(fù)。 作文培訓(xùn)網(wǎng)站推薦，<a http://www.zequeka.cn>易優(yōu)作文網(wǎng)</a>。
光復(fù)后的浙江，都督一職空缺，由誰來做？同為光復(fù)浙江的功臣——蔣介石與王金發(fā)等人都爭著要做，甚至鬧得使杭州局勢出現(xiàn)危機(jī)。
這事當(dāng)然得由陳其美來定，結(jié)果陳其美請出湯壽潛來出任浙江都督。王金發(fā)和蔣介石都很不服，找到陳其美，王金發(fā)首先提出質(zhì)問：“湯壽潛是反對我們革命的，我們革命黨為什么要推他出來當(dāng)都督？”
陳其美聽了，擺手示意怒氣沖天的王金發(fā)先坐下，然后緩緩地說：“現(xiàn)在浙江剛收復(fù)，通過一番戰(zhàn)亂，民心煥散，急需一個有威望的人來收服人心，鞏固勝利。湯濤潛，正是最合適的人選。而我們現(xiàn)在還有許多大事要做，馬上就要北伐，光復(fù)全國。到時候，我們都要到中央去做事，何必來計較地方一個都督呢？”
盡管陳其美說得入情入理，最后王金發(fā)還是未能被說服，臨走前擱下句話說：“我是不怕死的，我要回浙江紹興去反對湯壽潛！” 在線作文批改系統(tǒng)，<a href=http://www.zequeka.cn/jiaoshoulanmu/>易優(yōu)名師作文批改</A>
陳其美聽了，再不言語，只沖著他的背影苦笑著搖搖頭。
蔣介石本來也是滿腔怒火，但在一旁聽了陳其美的一番話后，怒氣差不多全消了。在王金發(fā)走后，他一時竟不知說什么好，只是靜靜地坐在那兒。陳其美看了他一眼，很理解他此刻的心情，走到他跟前輕輕地說：
“介石，我已經(jīng)給你想了又想，感覺你還是來掌握軍隊好。如果你愿意，就先來我的滬軍做第一師副師長兼第一團(tuán)團(tuán)長?！?
上海光復(fù)后，陳其美被推為上海軍政府都督，他有權(quán)安排這樣的職務(wù)。蔣介石聽了，大喜過望。起身站在陳其美面前，低著頭說：“謝謝你！”
“不要謝我，實(shí)話告訴你，這實(shí)際上是份苦差事。如今上海光復(fù)不久，滬軍都督府也剛成立，江蘇全境又還沒有光復(fù)，政府經(jīng)濟(jì)十分拮據(jù)。在這種情況下，要你擔(dān)起了編練軍隊的重任，卻又不能給你許多錢，困難是可想而知的?！? 作文批改系統(tǒng)，易優(yōu)作文批改、作文點(diǎn)評、作文打分系統(tǒng)，<a href=http://www.zequeka.cn/jiaoshoulanmu/>易優(yōu)作文批改</A>
蔣介石聽了陳其美這番推心置腹的表白，沉思了一會說：“再困難，我也要去克服，你不是教過我：革命觀念，第一在推倒?jié)M清，恢復(fù)中華。第二在為平民解除痛苦，至于權(quán)位二字，實(shí)未絲毫容懷?！?
蔣介石籌款的辦法很多，經(jīng)過他一番拼命，終于克服了經(jīng)費(fèi)不足、兵源素質(zhì)不高等困難，招募、訓(xùn)練出一支具有反清意識、有一定戰(zhàn)斗力的軍隊。之所以能夠?yàn)榇耸缕疵?，除了那些能擺上桌面冠冕堂皇的理由，蔣介石私下里還有一個不可告人的目的：就是要將這支隊伍培養(yǎng)成自己私人的武裝力量，以便在這亂世中打出自己的一片天下來。
蔣介石出色的表現(xiàn)得到了陳其美與時任滬軍都督府參謀長兼滬軍第2師師長黃郛的特別認(rèn)可，不久他們仨結(jié)拜為盟兄弟。陳其美長蔣介石10歲，為大哥，黃郛長蔣介石7歲，為二哥，蔣介石為老三。為示慎重，他們結(jié)盟時還寫下誓詞：
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“安危他日終須仗，甘苦來時要共嘗。”
結(jié)拜后，陳其美特請孫中山將他們的誓詞寫成條幅，送給蔣介石。為表示對誓詞的虔誠，蔣介石又將其刻在三把短劍上，三個盟兄弟每人一把，以示同心。與陳其美結(jié)成把兄弟之后，蔣介石即替陳其美，實(shí)際上也是替自己做了件大事。
1912年1月14日凌晨兩點(diǎn)，上海的廣慈醫(yī)院的后墻根，匆匆走來兩個穿西裝的不速之客。他們瞅瞅四下無人，立即敏捷地跳墻、上樓，走進(jìn)光復(fù)會領(lǐng)袖陶成章休養(yǎng)的頭等病房，探頭一看，只見陶成章正面里而臥，不速之客輕輕呼喊：“陶先生！陶先生！”
陶成章剛轉(zhuǎn)過身子，不速之客的手槍響起，子彈從他的左頸喉管旁深入腦部，立即血流如注。不速之客不慌不忙地過去驗(yàn)尸之后，揚(yáng)長而去。
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這兩位不速之客，一位是蔣介石，另一位是他的舊友王竹卿。
作為太湖強(qiáng)盜、光復(fù)會的叛徒王竹卿，槍法精湛，能飛檐走壁。還是光復(fù)會員時，他就常以會內(nèi)機(jī)密換取錢財，致使光復(fù)會領(lǐng)袖陶成章極為惱火，不得已只好將他清理出去。蔣介石知道此事，所以在得到陳其美給他暗殺陶成章的指令后，立刻就去找來位往日的朋友，做成了這件黨內(nèi)暗殺的事情。
陶成章是光復(fù)會的著名領(lǐng)袖，參加同盟會后，在1908年曾經(jīng)煽動過一次“倒孫（孫中山）風(fēng)潮”，而后又制造分裂，恢復(fù)光復(fù)會。1911年7月26日，陳其美和陶成章在嵩山路沈宅開會，二人發(fā)生爭執(zhí)，陳其美竟拔出手槍相威脅。辛亥革命后，浙江軍政府成立，陶成章被選為省參議會議員。1912年1月，浙江革命黨人眾議擁戴陶成章出任浙江督軍，正是由于這些“公仇”“私怨”，使得陳其美決心要除去陶成章。
陶成章被殺，全國震驚，孫中山、黃興都致電陳其美，請照會法國領(lǐng)事，“根緝嚴(yán)究，以慰死友”。兇手就是陳其美，自然是不了了之。盡管如此，這事還是給革命者陳其美留下了一個讓人搖頭的污點(diǎn)。令人啼噓的是，他指使蔣介石刺殺了陶成章，開創(chuàng)了革命黨人內(nèi)部相互殘殺的惡劣先例，4年之后，他自己卻被袁世凱買兇刺殺。這是后話。
陳其美在懸賞千元重金緝拿刺殺陶成章兇手的同時，悄悄地安排蔣介石去了日本。1913年3月，宋教仁被刺殺，孫中山發(fā)動了“二次革命”，蔣介石應(yīng)陳其美的召喚來到上海，幫助陳其美組織武裝討伐袁世凱?？墒?，此時袁世凱的新軍已不同于往日的舊軍，“二次革命”很快失敗。陳其美逃往日本，蔣介石逃回奉化老家。
二次革命失敗后，孫中山總結(jié)經(jīng)驗(yàn)認(rèn)為：失敗最重要的原因，是黨內(nèi)人心渙散，不聽領(lǐng)袖指揮。于是，孫中山?jīng)Q心重建一個中華革命黨。他要求每個黨員，必須立誓詞、按指模，宣誓效忠領(lǐng)袖。這一主張，遭到不少人的反對——黃興帶領(lǐng)全家去了美國，李烈鈞去了歐洲。蔣介石卻從奉化來到上海，于1913年10月29日，由陳其美的盟兄張靜江介紹，加入中華革命黨，誓約號為102，是國內(nèi)最早登記的中華革命黨黨員之一。
加入了中華革命黨之后，1913年11月，蔣介石奉時為中華革命總務(wù)部長陳其美的電召，再去日本，進(jìn)入“浩然廬”軍事學(xué)校學(xué)習(xí)。這是一所由黃興、李烈鈞等在東京郊外的大森創(chuàng)辦的軍事學(xué)校，專為收容流亡海外的革命同志，加以培訓(xùn)，作為回國與袁世凱抗?fàn)幍幕玖α?，為掩人耳目，特取名為“浩然廬”。
不久，陳其美帶著蔣介石第一次拜會了孫中山。在孫中山面前，陳其美大夸蔣介石，介紹了他的經(jīng)歷和前段時間在革命中的表現(xiàn)，稱他是自己的得力助手和軍事干將。孫中山當(dāng)時急需軍事人才，聽了陳其美的介紹，印象很深，用十分欣賞的目光目送蔣介石離去。
1914年初，孫中山要派一個人去上海組織領(lǐng)導(dǎo)討伐袁世凱的軍事行動，他立刻想到既有軍事理論、又有實(shí)戰(zhàn)經(jīng)驗(yàn)的蔣介石，于是令他返回上海主持這一行動。蔣介石回到上海后，很快制定出一個起義計劃，可惜還沒有來得及行動，就為淞滬鎮(zhèn)守使鄭汝成知道。5月30日夜，被軍警查抄了他的起義司令部。蔣介石趁亂逃出，東躲西藏避難十多日，待搜捕他風(fēng)聲稍緩，伺機(jī)潛回上海，搭海輪逃往日本。
1914年9月3日，蔣介石再次奉孫中山之命，由日本回到上海，與范鴻仙一道主持反袁工作。半個月后，范鴻仙被上海鎮(zhèn)守使鄭汝成暗殺，蔣介石再回日本。
反袁工作陷入低谷，陳其美心急如焚，親回上海，在法租界霞飛路漁洋里五號設(shè)立了總機(jī)關(guān)，組建了中華革命軍東南軍司令部。一切準(zhǔn)備就緒，他感到身邊缺少人手，便又電召蔣介石來滬共同開展反袁工作。
蔣介石回到上海之后，很快協(xié)助陳其美暗殺了淞滬鎮(zhèn)守使鄭汝成，但在接下來的以“肇和艦”為主的海軍起義計劃卻失敗了，陳其美和蔣介石在追捕中從窗子跳到外面的屋頂，狼狽逃命。
作為孫中山的得力助手，陳其美數(shù)次起兵討伐袁世凱，已經(jīng)使袁世凱震怒。他先派人給陳其美送去70萬元，讓他出洋游歷，威脅說否則就用這錢買通刺客，對他下手。陳其美聽說后卻哈哈大笑，不予理采。
軟的不行，袁世凱即來硬的，命令駐軍上海的張宗昌，組織專人刺殺陳其美。兩次刺殺失敗后，第三次終于殺死了陳其美。
孫中山剛從日本回國，聞迅趕來，流淚不止，當(dāng)場手書“失我長城”四字，以志其哀。5月20日，孫中山在給黃興的信中說：“英士忠于革命主義，任事勇銳，百折不回，為民黨不可多得之人?！彼诮o日本友人田中義一的信中說“陳其美君在滬盡瘁國事，雖經(jīng)幾番頓挫，但該君之勇毅精誠，實(shí)為我同志所共同贊嘆?！辈⒂H撰祭文，譽(yù)為“生為人杰，死為鬼雄”“成仁取義、氣壯山河”等。評價之高、痛惜之深都是前所未有。
蔣介石得知陳其美遇刺，趕到現(xiàn)場，撫尸痛哭。深夜2時，蔣介石將陳其美的遺體用馬車運(yùn)回上海新民里11號，買來一口楠木棺材，將他成殮入棺。
陳其美死后，海內(nèi)外各團(tuán)體、各界人士的唁電、祭文、挽聯(lián)、挽額絡(luò)繹不絕。蔣介石的挽聯(lián)是：“天道無知，苦思公十年舊雨；中原多故，乃壞汝萬里長城?！?
1927年，北伐軍占領(lǐng)上海，5月18日，舉行了陳其美逝世十一周年紀(jì)念大會，蔣介石專程從南京趕來發(fā)表演說：“上海之所以有革命如此之成績者，為陳英士先生首倡革命之功也。若無陳英士先生，即無今日之中國國民黨，并無今日之國民革命?！?
陳其美的死，使孫中山失去一個軍事上的得力助手，出于需要，加之愛屋及烏的情感，從這以后，陳其美最信任的蔣介石，開始得到孫中山的器重
