七月五日，唐太宗將軍營(yíng)移至安市城東，與李世□等商議攻城方略。安市城此時(shí)的城主叫楊萬(wàn)春，其人驍勇，手下的兵馬精良，城池地形也極為險(xiǎn)要，當(dāng)年泉蓋 蘇文作亂的時(shí)候楊萬(wàn)春不服泉蓋蘇文的篡權(quán)，于是泉蓋蘇文派遣大軍進(jìn)攻安市城，但是卻失敗，只好默認(rèn)楊萬(wàn)春在安市城的統(tǒng)治權(quán)。唐太宗知道安市城是個(gè)難啃的骨 頭，而且楊萬(wàn)春打定了主意死守城池，決不與唐軍正面野戰(zhàn)，唐軍要硬攻下安市城難度很高，于是提議舍安市而西攻建安，此時(shí)張亮率領(lǐng)的水軍也在圍攻建安城，兩 軍夾攻則 建安得，則安市在吾腹中 ；但李世□卻認(rèn)為若西攻建安，則距唐軍的糧餉基地遼東城太過(guò)遙遠(yuǎn)，如果高麗斷我歸路，情勢(shì)必定危機(jī)，故堅(jiān)持 先攻安 市 。最后，唐太宗本著用人不疑的方針，同意了李世□的計(jì)劃。其實(shí)太宗此時(shí)的決策是正確的，如果圍攻建安，可以在安市城留一部分軍隊(duì)，再派一員大將繼續(xù)圍 城，安市城守軍決不敢出城野戰(zhàn)，如果安市守軍敢出城野戰(zhàn)更是中唐軍下懷。而太宗到了建安城則可以得到張亮四萬(wàn)水軍的補(bǔ)充，所以即使在安市城留下的軍隊(duì)數(shù)量 多一點(diǎn)也不會(huì)影響對(duì)建安城的攻取，而且建安城守軍之前的表現(xiàn)顯然攻取的難度并不大，可惜歷史的發(fā)展并不總盡如人意。
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八月十日，唐太宗 又將軍營(yíng)移于安市城南，切斷了安市與建安兩城之間的聯(lián)系。然后下令李世□攻城。李世□等擁高延壽等高麗降眾營(yíng)于安市城下，招降城中將士。但城中堅(jiān)守不動(dòng)， 且每次看見太宗旌旗麾蓋，必乘城鼓噪，以弓矢相拒。太宗大怒，李世□乘機(jī)請(qǐng)求克城之日，男子盡誅。此話傳入城中，守軍益憤，人皆死戰(zhàn)，故久攻不克。這時(shí)， 高麗降將高延壽獻(xiàn)策，應(yīng)釋放高麗降將與妻子團(tuán)聚，以動(dòng)安市守軍之心，然后移兵進(jìn)攻烏骨城（今遼寧鳳城以南），該城守軍弱少，可朝至夕克，最后麾軍南下，平 壤可唾手而得。群臣諸將亦建言應(yīng)與張亮所率水軍會(huì)師，并力攻拔烏骨， 渡鴨綠水，直取平壤，在此舉矣 。唐太宗正要采納這一建言，但長(zhǎng)孫無(wú)忌卻極力諫止。 他認(rèn)為如移兵烏骨，則建安、新城的高麗守軍必 跟吾后 ，我軍則有腹背受敵之憂。因此，他主張先破安市，再取建安，然后長(zhǎng)驅(qū)而進(jìn)， 此萬(wàn)全之策 。唐太宗 遂打消了移兵烏骨的念頭。長(zhǎng)孫無(wú)忌的建議當(dāng)然是萬(wàn)全之策，但是這就讓唐軍陷入了正面作戰(zhàn)一顆顆拔高麗建立的諸多 釘子 的過(guò)程，戰(zhàn)爭(zhēng)必然曠日持久，而且當(dāng) 唐軍拔完所有的釘子之后，還能有多少兵力來(lái)進(jìn)攻高麗的都城平壤呢？顯然按照這樣的方針來(lái)辦，想要一舉攻滅高麗就成了一個(gè)不可能完成的任務(wù)。
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當(dāng)日午后，安市城中傳出豬、雞鳴叫之聲，唐太宗估計(jì)高麗守軍可能夜襲唐營(yíng)，遂嚴(yán)兵設(shè)備。果然，高麗數(shù)百人于夜半縋城而下，唐太宗親自馳至城下，麾軍急 擊，高麗軍死者數(shù)十人，余者只能退回城中。第二天，唐太宗又令江夏王李道宗督眾在安市城南修筑土山，以逼城內(nèi)。城內(nèi)守軍亦增高其城，與唐軍相拒。雙方兵士 又分番交戰(zhàn)，每天都要六七回合。唐軍兵士用沖車炮石，摧毀樓堞，城中守軍即用木柵塞堵被打出的缺口。李道宗在修筑土山時(shí)，足部受傷，唐太宗親自為其針灸。 因此，筑山晝夜不息，先后歷時(shí)六十多天，用工五十多萬(wàn)人次，山頂距城僅有數(shù)丈，下臨城中。李道宗派果毅傅伏愛將兵屯土山之頂備敵。由于山頂過(guò)高，根基不 固，屯兵過(guò)多，土山塌倒，壓壞了城墻一角。這時(shí)正值伏愛擅離職守，高麗守軍數(shù)百人從城缺處殺出，占據(jù)了土山， 塹而守之 。如此一個(gè)絕佳的攻克安市城的機(jī) 會(huì)被如此浪費(fèi)，還反而被對(duì)方轉(zhuǎn)為自己的防御屏障，太宗怎能不大怒？于是將傅伏愛斬首示眾，令諸將率兵奪回土山。但接連三天進(jìn)攻均未奏效。李道宗赤腳行至旗 下請(qǐng)罪，太宗以其破蓋牟和遼東之功，特予赦而不罪。這時(shí)，安市城不懈的防守終于將唐軍拖入了九月，遼東地區(qū)寒霜早降；草枯水凍，加之軍糧將盡，士馬難以久 留，太宗遂于九月十九日，下詔班師，太宗征高麗之戰(zhàn)至此結(jié)束。
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回師前，太宗十分欣賞安市城城主的頑強(qiáng)，特別賜百匹綢緞以資獎(jiǎng)勵(lì)。而城主楊萬(wàn)春亦登城拜謝，遙送唐軍回朝。安市城之戰(zhàn)無(wú)論攻方守方均表現(xiàn)出了極高的水準(zhǔn)，所謂英雄惜英雄，雖然作為敵對(duì)的雙方，但是最后都表現(xiàn)出了一種騎士精神，也給戰(zhàn)爭(zhēng)史上留下了一段佳話。
在征討高麗的整個(gè)過(guò)程中，太宗皇帝不但親上前線奮勇殺敵，而且對(duì)修筑攻城的工事、過(guò)沼澤時(shí)鋪路這些苦力活均親力親為，最后回程的時(shí)候跟士兵一樣破衣敝裳，堅(jiān)持不換他那件已經(jīng)滿身是洞的黃袍。《詩(shī)經(jīng) 無(wú)衣》的歌謠傳唱了千年，太宗皇帝恐怕是最得個(gè)中三昧的君王了。
唐軍在這次東征中，共攻拔玄菟、橫山、蓋牟、磨米、遼東、白巖、卑沙、麥谷、銀山、后黃等十城，遷徙遼、蓋、巖三州戶口七萬(wàn)人入山海關(guān)內(nèi)。共殲敵四萬(wàn)， 降其大將二人，裨將及官人酋帥子弟三千五百，兵士十萬(wàn)人，并給程糧放還本土。又獲牛馬各五萬(wàn)以及大量的糧食。唐軍自身?yè)p失僅兩千，戰(zhàn)馬死者十之七八
